Vers 1060, Montargis entre dans le domaine de Courtenay par le mariage d'Hildegarde Ferole avec Othon, seigneur de Courtenay.  Le premier château fut construit en bois, probablement au 10ème siècle. "Son enceinte extérieur n'étaient faite que d'une simple palissade de pieux effilés plantés obliquement, à l'intérieur de la cour, des bâtiments : logements pour les serviteurs et compagnons du seigneurs, écuries, hangars, granges..."  Vers 1150, Pierre de France, seigneur de Courtenay, agrandit le château et son fils après sa mort en 1183 continua les travaux. L'innovation dans la construction était l'utilisation de la pierre (apportée de Château-Landon) à la place du bois.  "...au donjon de bois on substitua " un donjon de pierre de taille " de forme ronde, aux murs suffisamment larges pour que deux hommes y puissent marcher de front... il avait une destination exclusivement militaire..., on fit élever, accolé au mur d'enceinte, un "palais"..."  La ville était serrée entre la colline, le cours principal du Loing, formant fossé, et un fossé reliant le Loing et le Puiseaux. Elle était enveloppée de solides murailles qui se raccordaient à celles du château et formait un ensemble puissamment fortifié.  Au nord et à l'est, des prairies coupées par de nombreux bras du Loing, du Vernisson et du Puiseaux sont souvent inondées. Vers le sud-ouest, une légère côte et des champs cultivés bordaient le château. A l'est, face à la ville, la forêt et, isolé, le monastère des Dominicaines.  A la suite du siège de 1427, le roi Charles VII accorda aux habitants de Montargis qui s'étaient vaillament défendus, de nombreux et importants privilèges (surtout fiscaux) ; ceux-ci assureront la prospérité et le développement de la ville et de ses industries. Il donna le nom de Montargis-le-Franc et le droit d'avoir comme Armoiries un M couronné, d'or sur champs d'azur, semé de fleurs de lys (charte de 1430 et 1431).